Чеширская улыбка — выражение, происходящее из сказочной повести Льюиса Кэрролла «Алиса в Стране чудес» (1865). В произведении Чеширский Кот — загадочное существо, способное появляться и исчезать по частям, оставляя напоследок лишь широкую улыбку, парящую в воздухе.

В современной культуре «чеширская улыбка» означает широкую, загадочную, часто хитрую или знающую улыбку, сохраняющуюся дольше обычного и намекающую на то, что улыбающийся знает больше, чем говорит.

Образ Чеширского Кота стал одним из наиболее узнаваемых персонажей мировой литературы. Его крылатая фраза «Мы все здесь не в своём уме — и ты, и я» отражает абсурдность и причудливую логику Страны чудес.

Существует несколько теорий происхождения выражения «чеширский кот»: одна связывает его с сырами в форме кошачьей головы, которые производились в графстве Чешир; другая — с геральдическими львами на гербах местных дворянских семей, изображавшимися с оскаленными зубами, что напоминало улыбку.

В экранизациях и иллюстрациях Чеширский Кот обычно изображается с огромной, полумесяцем изогнутой улыбкой, демонстрирующей все зубы, и часто с хитрым прищуром глаз.